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Curso · Active Directory para Soporte N1

10 · Entra ID (Azure AD) y entornos híbridos

Capítulo 10 de 12

«Los helpdesks de hoy administran dos directorios que comparten apellido pero no ADN. Entender qué se gestiona dónde es exactamente lo que pregunta el entrevistador moderno.»

Objetivos

  • Explicar qué es Entra ID y en qué se parece —y no se parece— a AD DS.
  • Entender el entorno híbrido: Entra Connect, Password Hash Sync vs PTA, y qué fluye hacia dónde.
  • Distinguir los tres estados de dispositivo (registered / joined / hybrid joined).
  • Saber las tareas L1 típicas del lado nube y no morir en el intento.

10.1 Dos directorios, dos filosofías

Microsoft Entra ID (antes Azure AD) es el servicio de identidad en la nube de Microsoft: el que da login a Microsoft 365, Teams, el portal de Azure, y miles de apps SaaS. No es «tu AD en la nube»: es otro producto con otra arquitectura.

AD DS (on-prem) Entra ID
Protocolos LDAP, Kerberos, NTLM OAuth 2.0 / OIDC / SAML (web tokens)
Estructura Dominios, OUs, árboles, bosque Plano: usuarios, grupos, apps. Sin OUs
Configuración de equipos GPOs No tiene (eso lo hace Intune/MDM)
Autenticación fuerte Tarjetas/certificados, legacy MFA y Conditional Access nativos
Máquinas Cuentas de equipo, join Entra join / hybrid join / registered
Dónde vive Tus DCs Datacenters de Microsoft
Administración ADUC/RSAT/PowerShell Portal de Entra / Graph / admin center

Para tu cerebro Linux: si AD DS es FreeIPA (LDAP+Kerberos con gestión de máquinas), Entra ID es más bien un IdP tipo Keycloak/Auth0/Okta: emite tokens web (OIDC) a aplicaciones, con MFA y políticas de acceso condicional. La analogía te servirá también para entender por qué no hay GPOs: la gestión de endpoint se delega a MDM (Intune).

10.2 El híbrido: por qué existen los dos a la vez

La mayoría de empresas reales tiene usuarios nacidos en AD DS (on-prem) que también necesitan Microsoft 365. La pieza que los une es Microsoft Entra Connect (antes Azure AD Connect): un sincronizador instalado on-prem que copia identidades de AD DS hacia Entra ID cada ~30 minutos (delta sync).

Tres formas de que el usuario se autentique contra la nube — la pregunta clásica:

Modo Cómo funciona Qué implica
PHS (Password Hash Sync) El hash de la contraseña de AD se sincroniza a Entra ID y la nube valida directamente El más común; permite que un cambio de contraseña en AD llegue a la nube; sobrevive a caídas on-prem
PTA (Pass-through Authentication) Un agente on-prem valida la contraseña contra AD cuando la nube la pide La contraseña nunca va a la nube; requiere agentes sanos on-prem
Federación (AD FS legacy) Un IdP propio (AD FS) hace la autenticación y la nube confía en él Lo más legacy/migración en curso; verás empresas saliendo de esto

Con PHS (y Entra Connect configurado para ello) existe el password writeback: un reset hecho en la nube (M365) se escribe de vuelta a AD DS. Detalle L1 clave: dónde reseteas la contraseña depende de dónde esté el usuario y qué sync tenga la empresa — cuando dudes: pregunta «¿reset en AD, en Entra o ambos?».

También existe Entra Domain Services (un DC-as-a-service en Azure compatible con dominios clásicos) — saber que existe; es nicho.

Dirección del flujo (memoriza): objetos creados on-prem → suben a la nube; usuarios cloud-only viven solo en Entra. Un objeto sincronizado se gestiona on-prem (si lo editas en la nube, el próximo sync lo pisa) — error clásico de N1 novel.

10.3 Dispositivos: registered, joined, hybrid joined

Estado Qué es Típico en
Entra registered Dispositivo personal registrado para SSO a servicios cloud (BYOD: móvil, PC propio) Móviles con apps corporativas
Entra joined Equipo corporativo unido solo a Entra ID (sin AD DS) Empresas cloud-only, gestiona Intune
Hybrid joined Equipo unido a AD DS on-prem y además registrado en Entra ID por Entra Connect La mayoría de empresas tradicionales

Se comprueba en el equipo con dsregcmd /status (campos AzureAdJoined, DomainJoined). ¿Por qué te importa? Porque el Conditional Access (políticas de acceso condicional de Entra) exige con frecuencia «dispositivo híbrido unido y conforme» para entrar a los servicios: un equipo que no completó el hybrid join se queda fuera de Teams/SharePoint aunque las credenciales sean válidas — y ese ticket es pan de cada día en helpdesk híbrido.

10.4 El día a día L1 en híbrido

Tareas típicas que te van a caer del lado nube:

  • Reset de contraseña en M365/Entra (con writeback si existe) — mismo workflow mental que AD: reset + forzar cambio.
  • MFA atascado: usuario cambió de móvil y no puede aprobar el segundo factor → re-registrar métodos (pedir a Identity/seguridad el rol correcto o escalar según política).
  • «No me llega el código MFA» → método alternativo, revisar número de teléfono de los métodos, o re-register.
  • Conditional Access bloqueando a un usuario (viaje, dispositivo no conforme) → identificar la política en el mensaje de error y escalar/regularizar el dispositivo (Intune compliance).
  • Licencias: usuario sin licencia → Teams/correo no funciona aunque la cuenta exista. Chequeo rápido en el admin center.
  • Sync no llega: usuario creado hace 1 h y no aparece en la nube → ¿delta sync pendiente? (N2 puede forzar Start-ADSyncSyncCycle), ¿filtrado por OU?

Certificaciones que cubren este mundo y complementan tu perfil: AZ-900 (fundamentos Azure, incluye Entra básico), SC-900 (fundamentos de seguridad: identidad Entra — la más rentable para ti), MD-102 (Endpoint Administrator: Intune + identidad híbrida, la de helpdesk moderno).

Esto te preguntarán en la entrevista

P: ¿Diferencia entre AD DS y Entra ID (Azure AD)? R: AD DS es el directorio on-prem: LDAP, Kerberos, OUs y GPOs, vive en tus DCs. Entra ID es el IdP cloud de Microsoft: protocolos web (OIDC/SAML), estructura plana sin OUs ni GPOs (la gestión de endpoint la hace Intune), MFA y Conditional Access nativos. Se complementan en entornos híbridos.

P: ¿Qué es Microsoft Entra Connect? R: El conector que sincroniza identidades de AD DS hacia Entra ID (delta sync cada ~30 min). Los objetos sincronizados se gestionan desde on-prem. Permite Password Hash Sync, Pass-through Authentication o federación, y con PHS el password writeback: un reset en la nube vuelve a AD.

P: ¿PHS vs PTA? R: Con PHS el hash de contraseña se sincroniza a Entra ID y la nube valida sola — el más común, robusto ante caídas on-prem. Con PTA un agente on-prem valida cada login contra AD en el momento; la contraseña no se sincroniza, pero dependes de los agentes.

P: ¿Qué significa que un equipo esté «hybrid joined»? R: Que está unido al AD DS on-prem y además registrado en Entra ID vía la sincronización de dispositivos. Lo exige muchas veces el Conditional Access. Se comprueba con dsregcmd /status.

P: Un usuario no puede entrar a Teams desde el aeropuerto. ¿Ideas? R: Escenario típico de Conditional Access: ubicación/dispositivo no conforme o MFA pendiente. Identifico la política del mensaje, compruebo el estado del dispositivo (hybrid join/Intune compliance) y los métodos MFA del usuario; según la política, regularizo el dispositivo o escalo a quien gestiona las políticas CA.

Ejercicios prácticos

  1. De papel: dibuja el flujo completo: alta de usuario en AD DS → sync → aparece en Entra → licencia M365 → login en Teams. Marca en qué paso puede fallar cada síntoma: «no aparece en la nube», «no puede hacer login en M365», «Teams le dice sin licencia».
  2. De papel: para una empresa con AD DS, M365 con PHS+writeback y portátiles hybrid joined, responde: (a) ¿dónde reseteas una contraseña? (b) ¿dónde creas un usuario nuevo cloud-only? (c) ¿por qué un equipo recién reparado no entra a Teams aunque las credenciales van bien?
  3. Manos libres: crea una cuenta gratuita de desarrollador M365 (o usa el modo trial de empresa si puedes) y navega: usuarios, grupos, MFA, Conditional Access (visualizar), licencias. Objetivo: reconocer las pantallas cuando las nombren.
  4. De papel: explica a un compañero imaginario por qué «borré el usuario en la nube y ha vuelto a aparecer» (sync desde on-prem lo recrea: los objetos sincronizados se gestionan en origen).